Wer eine Ferienwohnung in Überlingen bucht, will vielleicht zunächst die unmittelbare Umgebung erkunden. Und das sollte der Gast sehr bedächtig tun, denn Überlingen ist eine langsame Stadt. Das ist durchaus nicht abwertend gemeint, im Gegenteil: Überlingen ist eine entschleunigte Stadt – mit dem Prädikat von Cittàslow, einer Vereinigung entschleunigter Städte. Um Mitglied bei Cittàslow zu werden, muss eine Stadt hohe Hürden in Sachen Gastfreundschaft, Ökologie und Infrastruktur überwinden.
Zahlreiche exotische Pflanzen wie Palmen oder Kakteen im Stadtgarten oder an der Seepromenade zeugen von dem milden Klima hier am See. Vom mittelalterlichen Stadtkern ist noch viel erhalten, von den 15 Wehrtürmen, die einst die Stadtmauer säumten, ist dagegen nur der Gallerturm übrig geblieben.
Alte Städte haben meist auch einen profunden Schatz an Brauchtümern. Da bildet Überlingen keine Ausnahme. Zweimal im Jahr erinnert die Schwedenprozession an den glücklichen Ausgang einer Belagerung während des Dreißigjährigen Krieges. Eine ganz besondere Rolle spielt die Schwäbisch-Alemannische Fasnet in Überlingen. Mit Rottweil, Elzach und Oberndorf bildet Überlingen den Viererbund und gehört damit zum Fasnets-Hochadel in Deutschlands Südwesten.
Sport ist in Überlingen, wie es sich für eine entschleunigte Stadt gehört, meist Outdoorsport. Am Seezeichen 24 finden sich immer wieder Taucher aus ganz Deutschland ein, um die spektakuläre Steilwand von Überlingen zu betauchen. Einmal im Jahr treffen sich die Kletterer, um beim Deutschen Boulder-Cup ihren Besten zu küren. Zudem bietet sich die sanft hügelige Gegend für ausgedehnte Radtouren an, die nicht zu leicht, aber auch noch nicht knackig schwer sind. Auch gewandert wird um Überlingen herum sehr viel. Entsprechende Wege sind gut ausgeschildert.